Com a inauguração do Pacaembu, os dirigentes da Federação Paulista de Futebol, criaram a Taça Cidade de São Paulo.
Os 3 primeiros colocados do Campeonato Paulista do ano anterior, disputavam no ano seguinte. Disputado em turno único, todos os jogos eram no Pacaembu, e em 1949, o Santos ficou com título, após empatar com o Ypiranga e vencer o São Paulo.
Participantes: Santos, São Paulo e Ypiranga
Fichas Técnicas:
15/05/1949 – Santos 2 x 2 Ypiranga
Gols: Juvenal aos 3min e aos 20min e Mineli aos 38min do primeiro tempo; Rubens aos 3min do segundo tempo.
Local: Pacaembu
Renda: Cr$ 27.931
Árbitro: Querubim da Silva Torres
Santos: Aldo; Helvio e Dinho; Nenê, Telesca e Alfredo; Odair, Pascoal, Juvenal, Antoninho e Pinhegas.
Ypiranga: Osvaldo; Giancoli e Homero; Belmiro, Reinaldo e Dema; Liminha, Rubens, Castro, Bibe e Mineli.
25/05/1949 – Santos 2 x 0 São Paulo
Gols: Antoninho aos 3min do primeiro tempo; Juvenal aos 40min do segundo tempo.
Local: Pacaembu
Renda: Cr$ 46.582,00
Árbitro: Otávio Ritcher
Santos: Chiquinho; Hélvio e Dinho; Nenê, Pascoal e Alfredo; Odair, Antoninho, Juvenal, Simões e Pinhegas. Técnico: Osvaldo Brandão.
São Paulo: Bertoluci; Saverio e Renato; Lelé, Azambuja e Jacó; Luizinho, Fescina, Nelson, Zé Brás e De Camilo. Técnico: Vicente Feola